Hydroxyskupiny v polohách 3 a 4 sú kyslé, najmä skupina 4-OH, ktorej pKa je 4,17[8]. Anión vzniknutý po disociácii protónu zo skupiny 4-OH je stabilizovaný chemickou rezonanciou:

Je veľmi nestabilný, ľahko sa rozkladá vplyvom kyslíka a vysokej teploty[14].

Výskyt a syntéza[upraviť | upraviť kód]

Biosyntéza[upraviť | edit code]

Kyselina L-askorbová sa prirodzene vyskytuje v mnohých rastlinných a živočíšnych organizmoch[7]. V oboch kráľovstvách je substrátom pre biosyntézu tejto zlúčeniny D-glukóza, tá však prebieha rôznymi spôsobmi. V rastlinách sa glukóza oxiduje v polohe C-2, po ktorej nasleduje epimerizácia atómu C-5 a následná oxidácia v polohe C-1. U zvierat metabolická dráha prebieha cez kyselinu glukurónovú, po ktorej nasleduje inverzia uhlíkového skeletu, výsledkom čoho je, že atómy C-1 a C-6 glukózy sa stanú atómami C-6 a C-1 kyseliny askorbovej[8].

Neschopnosť syntetizovať[upraviť | edit code]

U mnohých zvierat, vrátane primátov, ako aj druhovo odlišných morčiat[7][15][16] či teleostových rýb (vrátane pstruha dúhového a kapra), musí byť kyselina askorbová dodávaná v potrave, pretože ich telo ju neprodukuje. U primátov je to výsledok mutácie génu zodpovedného za produkciu L-gulono-γ-laktón oxidázy (GLO), ktorá v pečeni katalyzuje poslednú fázu biosyntézy kyseliny askorbovej z D-glukózy, teda oxidáciu L-gulonolaktónu[15][16]. Odhaduje sa, že k inaktivácii tohto génu došlo asi pred 60-75 miliónmi rokov, krátko po divergencii pravých a opíc[16]. Naproti tomu u teleostových rýb sa okrem mutácií v GLO vyskytujú aj iné mutácie, ktoré bránia syntéze vitamínu C; neschopnosť produkovať túto zlúčeninu sa u nich objavila asi pred 200 miliónmi rokov[16][17][18].

Produkcia[upraviť | edit code]

Väčšina priemyselne vyrábanej kyseliny askorbovej sa vyrába metódou vyvinutou v roku 1934 Reichsteinom a Grüssnerom[19], ktorá využíva ako substrát aj prírodnú D-glukózu[8].

Potravinové zdrojeiu[upraviť | edit code]

Kryštály kyseliny askorbovej (vitamín C) odfotografované pomocou optického mikroskopu. Kombinovaná technika osvetlenia - tmavé pole a polarizácia. Zväčšenie 100X

Vitamín C obsiahnutý v potravinách je jedným z najcitlivejších vitamínov na vonkajšie faktory, ničí sa (oxidáciou) vysokou teplotou, vystavením svetlu a priamym kontaktom so vzduchom[20].

Zdroje vitamínu C v rastlinných produktoch[21]

[zobraziť]Produkt

Obsah (mg/100 zdrojov C[show] živočíšnych produktov]>

Zdroje C100

Obsah (mg/100 g)

Úloha v ľudskom tele[upraviť | edit code]

Je to antioxidant[30][31]. Aktivuje mnohé enzýmy[7], uľahčuje asimiláciu železa[14][30][32], ovplyvňuje syntézu kortikosteroidov[30][31] a niektorých neurotransmiterov[31]. Udržiava správny stav spojivového tkaniva[30][33] (nevyhnutný pre syntézu kolagénu[14][31][32][33]), posilňuje ďasná a zuby a zabíja baktérie, ktoré spôsobujú zubný kaz[32]. Posilňuje odolnosť organizmu voči infekciám[14][31][32][33]. Uľahčuje hojenie rán [33]. Stabilizuje psychiku[32]. Podieľa sa na metabolizme tyrozínu. Ovplyvňuje tiež udržanie správneho oxidačného potenciálu v bunke [potrebná poznámka pod čiarou].

Štúdie nenaznačujú žiadny vplyv užívania vitamínu C na riziko prechladnutia a malý vplyv na jeho trvanie (14 % skrátenie času u detí a 8 % u dospelých). Výnimkou bola skupina maratónskych bežcov, lyžiarov a vojakov, ktorí sa zdržiavali vo veľmi nízkych teplotách alebo boli vystavení intenzívnej fyzickej námahe, u ktorých sa znížil výskyt prechladnutí o 50 % pri príjme 2 g vitamínu C denne[34].

Odporúčaný príjem vitamínu C pre dospelého je od 45 do 90 mg denne[35][36]. Túto zlúčeninu produkuje väčšina zvierat a rastlín. Výnimkou sú organizmy primátov (vrátane ľudí), morčiat a niektorých druhov netopierov (kvôli mutácii a strate enzýmu: L-gulonolaktónoxidáza), ktorým musí byť dodávaný zvonku[37].

Dôsledky nedostatku[upraviť | upraviť kód]

Skorbut[7][14][30][31][32][33] (krvácanie a ulcerácia ďasien, vypadávanie zubov)[30][33], krehkosť a praskanie ciev[30][31][32], oslabenie imunity organizmu, abnormálne hojenie kostí, spomalené hojenie kostí a kĺbov, opuchy rán[3][33], opuchy.[32][33]

Západné spoločnosti konzumujú v strave oveľa viac vitamínu C, než je potrebné na zabránenie vzniku skorbutu[38].

Fajčiari tabaku často trpia jeho nedostatkom, a preto majú na koži charakteristické početné jemné vrásky[32].

Dôsledky nadbytku[upraviť | upraviť kód]

Kyselina askorbová nie je toxická, ale pri nadmernom užívaní (dávky nad 2 g denne) môže po radikálnom znížení dávky spôsobiť žalúdočné ťažkosti, nevoľnosť, hnačku, vracanie, kožné vyrážky a zníženie imunity. Väčšinou sa však jeho nadbytok z tela vylúči močom.

Vzhľadom na metabolický účinok vitamínu C sa odporúča vyhýbať sa konzumácii vyšších dávok (t.j. nad 500 mg denne) v prípade prítomnosti alebo sklonu k tvorbe obličkových kameňov, medzi ktoré patrí šťavelan vápenatý či kyselina močová. Rovnaké odporúčanie platí pre ľudí s ochoreniami ako hemochromatóza, talasémia a sideroblastická anémia[39][40][41][42][43]. Odhaduje sa, že časovo obmedzený intravenózny príjem vysokých dávok vitamínu C by nemal zvyšovať riziko urolitiázy (44). Prospektívna kohortová analýza z roku 2015 ukázala, že suplementácia vitamínom C zvyšuje riziko obličkových kameňov u mužov, ale nie u žien [45].

Používanie vyšších ako odporúčaných dávok vitamínu C počas tehotenstva môže byť škodlivé pre plod. Vysoké dávky tohto vitamínu podľa FDA klasifikácie rizika užívania liekov počas tehotenstva patria do kategórie C. To znamená, že štúdie na zvieratách preukázali nepriaznivý vplyv na plod, no jeho vplyv na graviditu človeka nebol potvrdený v klinických štúdiách[46].

Suplementácia[upraviť | edit code]

Vedecké štúdie o potenciálnych pozitívnych zdravotných účinkoch suplementácie vitamínu C poskytujú protichodné výsledky. Štúdia vykonaná U.S. Pracovná skupina pre prevenciu chorôb nenašla žiadne dôkazy o ochrannom účinku suplementácie vitamínu C proti rozvoju kardiovaskulárnych ochorení a rakoviny[47]. Nepodarilo sa ani klinicky dokázať vplyv vitamínu C na dĺžku života[48].

Prevencia rozvoja rakoviny[upraviť | edit code]

Štúdia z roku 2013 nepreukázala, že suplementácia vitamínom C znižuje riziko vzniku rakoviny pľúc u zdravých a vysokorizikových pacientov (fajčiarov a tých, ktorí sú vystavení azbestovým vláknam)[49]. Metaanalýza z roku 2014 ukázala slabé schválenievzťah medzi suplementáciou vitamínu C a zníženým výskytom rakoviny pľúc [50]. Ďalšia metaanalýza nezistila žiadnu súvislosť medzi vitamínom C a rizikom rakoviny prostaty[47].

Uskutočnili sa dve metaanalýzy na posúdenie účinku suplementácie vitamínu C na výskyt kolorektálneho karcinómu. Jedna štúdia zistila slabú súvislosť medzi konzumáciou vitamínu C a zníženým výskytom ochorenia. Druhá nepreukázala žiadny takýto vzťah[51][52].

Analýza metadát z roku 2011 nepotvrdila, že vitamín C bráni rozvoju rakoviny prsníka[53], iná štúdia však ukázala, že vitamín C môže súvisieť so zvýšeným prežitím u už chorých pacientok[54].

Liečba rakoviny[upraviť | edit code]

Vitamín C podávaný intravenózne vo forme askorbátu sodného je cytotoxický pre rakovinu a je indikovaný ako potenciálne protirakovinové liečivo. Autori považovali výsledky za sľubné a oprávňujúce pokračovať v klinických štúdiách[55][56][57].

Kardiovaskulárne ochorenia[upraviť | edit code]

Metaanalýza z roku 2013 nezistila žiadny vplyv suplementácie vitamínu C na zníženie rizika srdcového infarktu, mŕtvice, úmrtia na kardiovaskulárne ochorenia alebo celkovej smrti [58]. Iná analýza však ukázala inverzný vzťah medzi vitamínom C a rizikom cievnej mozgovej príhody [59].

Metaanalýza 44 klinických štúdií preukázala významný pozitívny vplyv suplementácie dennými dávkami vitamínu C nad 500 mg na funkciu endotelu. Ukázalo sa, že tento účinok je silnejší u ľudí so zvýšeným rizikom vzniku kardiovaskulárnych ochorení.[60]

Chronické ochorenie[upraviť | edit code]

Nepreukázalo sa, že by suplementácia vitamínu C pomáhala pri liečbe reumatoidnej artritídy[61].

Štúdie skúmajúce účinky vitamínu C na rozvoj Alzheimerovej choroby priniesli protichodné výsledky[62][63]. Udržiavanie zdravého príjmu vitamínu C v strave je pravdepodobne dôležitejšie ako suplementácia[64].

Štúdia účinku konzumácie dávok vitamínu C presahujúcich odporúčanú dennú dávku nepreukázala žiadny významný vplyv na prevenciu alebo inhibíciu rozvoja senilnej katarakty[65].

Bežné prechladnutie[upraviť | edit code]

Účinok vitamínu C na liečbu prechladnutia bol predmetom mnohých vedeckých štúdií. Nepreukázalo sa, že je účinný pri prevencii alebo liečbe bežného prechladnutia s výnimkou špeciálnych prípadov (najmä u ľudí, ktorí intenzívne športujú v chladnom prostredí)[66][67]. Rutinné dopĺňanie vitamínu C neznižuje pravdepodobnosť alebo závažnosť prechladnutia u bežnej populácie, ale môže skrátiť trvanie ochorenia[66][68][69].

COVID-19[upraviť | edit code]

Vnútrožilové podávanie vysokých dávok askorbátu sodného má pozitívny vplyv na priebeh COVID-19 u ľudí infikovaných SARS-CoV-2. Bol zaznamenaný miernejší priebeh ochorenia a zlepšenie saturácie, otázka vplyvu na úmrtnosť nie je jasná a vyžaduje si ďalšiu analýzu[70][71][72].

Využitie v potravinárskom priemysle[upraviť | edit code]

Kyselina askorbová je antioxidant a ako taká sa používa v potravinárskom priemysle, rovnako ako jej soli a estery. Symboly používané na označenie týchto zlúčenín:

• E300 – kyselina askorbová
• E301 – askorbát sodný
• E302 – askorbát vápenatý
• E303 – askorbát draselný
• E304 – estery mastných kyselín s mastnými kyselinami
  E30-kyselina askorbová
• E302 4(ii) – askorbylstearát

• E315 – kyselina izoaskorbová (erytróbna).

História[upraviť | upraviť kód]

Príznaky skorbutu boli prvýkrát opísané v križiackych výpravách. V časoch veľkých geografických objavov (15.-16. storočie) sa stal hlavnou príčinou smrti a invalidity námorníkov na dlhých plavbách. Až v roku 1753 škótsky lekár James Lind zistil, že tejto chorobe sa dá predchádzať a že sa lieči konzumáciou šťavy z citrusových plodov[73]. Začiatkom 20. storočia sa zistilo, že na chorobu je náchylné aj morča a možno ho použiť ako zvierací model na jeho štúdium. To umožnilo dokázať, že základom skorbutu je skutočne nesprávna strava[74].

Vitamín C izoloval v roku 1928 maďarský biochemik Albert Szent-Györgyi z kôry nadobličiek hovädzieho dobytka, pomarančovej šťavy a kapustovej šťavy a potom z papriky. Ukázal, že extrahovaná zlúčenina má antiskorbutické vlastnosti a dal jej názov „kyselina hexurónová“. V roku 1933 W. N. Haworth a E.L. Hirst určil jeho štruktúru a okrem toho Haworth a nezávisle T. Reichstein a spolupracovníci opísali syntézu oboch jeho enantiomérov. V tom istom roku Szent-Györgyi a Haworth navrhli zmeniť názov zlúčeniny na „kyselina askorbová“, aby ilustrovali jej antiskorbutické vlastnosti[74]. V roku 1937 boli obom vedcom udelené Nobelove ceny za výskum vitamínu C[74] – Szent-Györgyi vyhral vo fyziológii alebo medicíne a Haworth v chémii.

Poznámky[upraviť | upraviť kód]

1. ↑ Prejsť na: 1 2 3 4 5 Podľa údajovpodľa databáz USDA Food Composition Databases je obsah vitamínu C cca.:

   hovädzia pečeň: 1-2 mg/100 g[26]

   bravčová pečeň: 25 mg/100 g[27]

   treska: 3,5 mg/100 g[28]

   mlieko: 1 000 g. pstruh: 100 g. 5 mg/100 g[29].

Poznámky pod čiarou[upraviť | upraviť kód]

1. ↑ Prejsť na: a b c d Poľský liekopis IX, Poľská farmaceutická spoločnosť, Varšava: Úrad pre registráciu liečiv, zdravotníckych pomôcok a biocídnych výrobkov, 2011, str. , Varšava: Úrad pre registráciu liečiv, zdravotníckych pomôcok a biocídnych produktov, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
2. ↑ Kyselina askorbová, [in:] L. Chem. [online], Národná knižnica medicíny Spojených štátov, CID: 574670 (CID: 574670). -kyselina askorbová (č. A5960) - Karta bezpečnostných údajov produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) pre Poľsko. [prístup 22. 6. 2011]. (prečítajte si, ak sa nezobrazuje správna verzia KBÚ)
3. ↑ Kyselina askorbová (ICSC: 0379) – Medzinárodná karta chemickej bezpečnosti (ICSC), Medzinárodná organizácia práce.
4. ↑ Kyselina askorbová (č. A5960) – KBÚ Sigma-Aldrich (Merck KGaA) pre Spojené štáty. [prístup 22. 6. 2011]. (prečítajte si, ak sa nezobrazuje správna verzia KBÚ)
5. ↑ Prejsť na: a b c d e Tematický glosár. Biológia, pt. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1.
6. ↑ Prejsť na: a b c d Manfred Eggersdorfer a kol.: Vitamíny. 10. Vitamín C (kyselina l-askorbová). In: Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie. Veinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 110–123. DOI: 10.1002/14356007.a27_443. (ang.)
7. ↑ Piotr Król, Vitamín C pre ľavákov – Vlastnosti – Líši sa od pravákov?, Medicover, 21. júna 2018 [prístup 2020-03-01].
8. ↑ Damian Parol, vitamín C pre ľavákov, 20. júna 2003-1600, 16. júna 2018 li>↑ Łukasz Sakowski: Vylieči ľavák vitamín C rakovinu alebo ako šarlatáni klamú ľudí (angl.). CrazyNauka, 2016-10-23. [prístup 2018-01-31]. [a