4.1Trommerov test

4.2Tollensov test

5Aplikácia

6Pozri tiež

7Poznámky pod čiarou

Výskyt

Glukóza vzniká v rastlinách počas fotosyntézy[9]:H12O>6C06+6+6 602↑; ΔE = −2872 kJ/mol (–687 kcal/mol)

kde: h – Planckova konštanta ; ν - vlnová frekvencia

Nachádza sa vo významných množstvách v ovocí (najmä v hrozne, preto sa niekedy nazýva hroznový cukor) a mede. V organizmoch je uložená vo forme dvoch polymérov: škrobu v rastlinách a glykogénu u zvierat.

Štruktúra molekuly

Cyklizácia glukózy

Kryštalická glukóza má cyklickú štruktúru. Šesťčlenný poloacetálový kruh vzniká reakciou aldehydovej skupiny na uhlíkovom atóme C1 s hydroxylovou skupinou na uhlíkovom atóme C5 v reťazci. V závislosti od polohy OH skupiny na prvom atóme uhlíka cyklickej formy sú teda možné dva anoméry, α a β.

Vo vodnom roztoku môžu oba anoméry prejsť reakciou otvorenia a opätovného uzatvorenia kruhu, čím sa znova vytvoria rovnaké alebo opačné anoméry. Tento proces sa nazýva mutarotácia. Forma s otvoreným reťazcom sa vyskytuje iba vo vodnom roztoku a jej termodynamická stabilita je oveľa nižšia ako u cyklickej formy, preto je rovnováha procesu mutarotácie výrazne posunutá smerom k cyklickej forme, ktorá prevláda.

V reťazovej forme glukózy sú štyri asymetrické atómy uhlíka (t.j. C2, C3, C4 a C5), kým v asymetrickej forme uhlíka je päť takých, adične cyklických, cyklických je päť. V závislosti od polohy karbonylovej skupiny v reťazci a konfigurácie asymetrických atómov uhlíka je možných niekoľko desiatok izomérov glukózy (pozri hexózy). Jedným z bežných prirodzene sa vyskytujúcich izomérov glukózy je fruktóza, ktorá sa líši umiestnením karbonylovej skupiny.

Vlastnosti[upraviť | upraviť kód]

Chemické vlastnosti

Prírodná glukóza je jedným z mnohých optických izomérov tejto zlúčeniny – α-D-glukopyranózy (dextrózy). Je opticky aktívny – pri izbovej teplote otáča rovinu polarizovaného bieleho svetla doprava. Špecifická rotácia α-anoméru je +112°, zatiaľ čo β-anoméru je +19°. Vo vodnom roztoku sa v dôsledku mutarotácie ustanoví rovnovážny stav oboch anomérov v pomere 36:64 so špecifickou rotáciou +52,6°[10].

Glukóza, na rozdiel od fruktózy, odfarbuje brómovú vodu v prítomnosti hydrogénuhličitanu sodného[11]oxidovaná na karboxylovú skupinu, čím vzniká karboxylová skupina aldehydu[1]: CH2OH−(CHO H)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2↑

Vplyvom kyseliny dusičnej dochádza k oxidácii aldehydovej skupiny a atómu uhlíka C6 vyššie na karboxylové skupiny, čo vedie ku vzniku kyseliny glukárovej (ktorá sa pri teplote 50 °C premení na kyselinu laktónovú

Biologické vlastnosti

D-glukóza je základná energetická zlúčenina pre väčšinu organizmov, uložená vo forme polymérov – škrobu a glykogénu. Je to najjednoduchší cukorasimilovateľné ľuďmi[1]. V procese glykolýzy sa rozkladá na kyselinu pyrohroznovú. Je tiež substrátom pre mnohé procesy prebiehajúce v bunke av rastlinách, ako celulóza, je základným stavebným kameňom bunkovej steny.

Detekcia glukózy v roztokoch[upraviť | upraviť kód]

Táto sekcia z rokov 2011-10 vyžaduje overenie poskytnutých informácií.

Uveďte spoľahlivé zdroje, najlepšie vo forme bibliografických odkazov.

Niektoré alebo dokonca všetky informácie v tejto sekcii môžu byť nepravdivé. Keďže nie sú zdrojom, môžu byť napadnuté a odstránené.

Viac podrobností o tom, čo treba opraviť, nájdete v diskusii v tejto sekcii.

Po odstránení nedokonalosti by mala byť šablóna {{Elaborate}} z tejto sekcie odstránená.

Glukózu, podobne ako iné redukujúce cukry, možno zistiť napr. pomocou Trommerovho a Tollensovho testu[1]. V oboch testoch sa glukóza premieňa na kyselinu glukónovú.

Trommerov test[upraviť | edit code]

Testovaný roztok sa pridá k čerstvo vyzrážanej zrazenine hydroxidu meďnatého a zahrieva sa. V prítomnosti glukózy sa modrá zrazenina Cu(OH)2 zmení na tehlovočervenú v dôsledku redukcie na Cu2O:

2Cu(OH)2 + C6H12O6 → Cu2O + C6H12O7 + 2H2O

Tollensov test[upraviť | edit code]

Do skúmavky naplnenej malým množstvom roztoku dusičnanu strieborného pridajte niekoľko kvapiek koncentrovaného roztoku hydroxidu sodného (NaOH) a potom pridajte kvapky roztoku amoniaku (NH3), kým sa predtým vytvorená zrazenina nerozpustí.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Takto pripravenú skúmavku vložíme do kadičky s horúcou vodou. Nakoniec sa do skúmavky pridá testovací roztok. Pri zahrievaní hnedej látky - Ag2O (vzniknutej reakciou AgNO3 s NaOH) - sa na stenách skúmavky ukladá vrstva kovového striebra - strieborné zrkadlo (z tohto dôvodu sa Tollensov test nazýva aj test strieborného zrkadla).

3. Ag2O + glukóza → 2 Ag + organická kyselina (kyselina glukónová)

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7